diff --git a/internal/loki/chat_compact.go b/internal/loki/chat_compact.go
index fe59a3a..77e3372 100644
--- a/internal/loki/chat_compact.go
+++ b/internal/loki/chat_compact.go
@@ -234,12 +234,18 @@ func compactNeeded(msgs []Message, used, peakGen int) bool {
 // fenêtre pour les petites), plus une petite marge. Fonction pure, testable.
 // Plancher et marge sont choisis pour ne JAMAIS devancer le seuil de 75 % à eux
 // seuls : seule une génération longue avance la compaction.
+//
+// Et jamais avant la MOITIÉ de la fenêtre, si longue que soit la génération :
+// une étape de 40 k sur 65 k (ou de 20 k sur 32 k) réclamait sinon une place
+// que l'historique compacté lui-même — prompt système, outils, résumé, queue —
+// ne laisse pas. La garde repartait alors à CHAQUE étape, résumé de résumé, le
+// fil perdu pour rien. Au-delà, c'est le rejeu sur « length » qui rattrape.
 func genHeadroomShort(used, peakGen, window int) bool {
 	if used <= 0 || peakGen <= 0 || window <= 0 {
 		return false
 	}
 	need := max(peakGen*6/5, min(8192, window/8)) + min(1024, window/32)
-	return used+need > window
+	return used+min(need, window/2) > window
 }
 
 // logCtx trace un fait du comptage de contexte (fenêtre pleine, relance après
diff --git a/internal/loki/chat_conversation.go b/internal/loki/chat_conversation.go
index bda8d69..796c7b3 100644
--- a/internal/loki/chat_conversation.go
+++ b/internal/loki/chat_conversation.go
@@ -752,27 +752,35 @@ func (c *Conversation) generate(ctx context.Context, caps Caps, temperature floa
 	// sous-agents, vérification) est rattaché à la discussion active.
 	ctx = withPerf(ctx, perfMain, getStr(bkChat, ckActive))
 
+	// llama-server local seulement : le preset externe garde le seul seuil, et
+	// ses complétions ne nourrissent pas la garde de marge (compactNeeded).
+	local := !externalActive()
 	// Snapshot de la vue modèle.
 	c.mu.Lock()
 	msgs := append([]Message(nil), c.Messages...)
 	// Dernier compte du moteur + ce qu'il n'a pas encore vu (ce message-ci, la
 	// file). Sans ce complément, seul le raisonnement compté à tort masquait le
 	// manque ; maintenant qu'il est retiré, le nouveau message doit compter.
-	ctxUsed := ctxPending(c.CtxUsed, c.ctxUsedLen, msgs)
+	ctxUsed := c.ctxNowLocked(msgs, local)
 	peak := c.genPeak
 	c.genPeak = 0 // recompté pendant ce tour
 	c.mu.Unlock()
-	// llama-server local seulement : le preset externe garde le seul seuil, et
-	// ses complétions ne nourrissent pas la garde de marge (compactNeeded).
-	local := !externalActive()
 
 	// Compaction proactive (façon Hermes) sur la vue MODÈLE uniquement ; le journal
 	// d'affichage garde le fil complet. Le résumé est un appel modèle non streamé :
 	// il bloque plusieurs secondes AVANT que la vraie réponse commence, d'où la
 	// bannière de progression émise par compactAndPublish.
+	// Estimation de début de tour, comparée au premier compte réel du moteur
+	// (journal [ctx], seulement au-delà de 2 % d'écart).
+	startEst := ctxUsed
 	if compactNeeded(msgs, ctxUsed, peak) {
 		if out, changed := c.compactAndPublish(ctx, epoch, "début-tour", msgs, ctxUsed, caps); changed {
 			msgs = out
+			// Le chiffre d'avant compaction ne dit plus rien de la requête qui
+			// part : on compare celui que la compaction vient de poser.
+			c.mu.Lock()
+			startEst = c.CtxUsed
+			c.mu.Unlock()
 		}
 	}
 
@@ -809,9 +817,6 @@ func (c *Conversation) generate(ctx context.Context, caps Caps, temperature floa
 	// l'usage est arrivé ; sinon on retombe sur l'estimation (celle qui pilote
 	// déjà la compaction), approximative mais jamais absente.
 	sawUsage := false
-	// Estimation de début de tour, comparée au premier compte réel du moteur
-	// (journal [ctx], seulement au-delà de 2 % d'écart).
-	startEst := ctxUsed
 	turnPeak := 0
 	// asked : le tour s'est terminé sur une question à l'utilisateur (outil ask) —
 	// pas de vérification du mode Code avant sa réponse.
@@ -923,7 +928,7 @@ func (c *Conversation) generate(ctx context.Context, caps Caps, temperature floa
 		c.genPeak = max(c.genPeak, turnPeak)
 	}
 	msgs = append([]Message(nil), c.Messages...)
-	ctxUsed = ctxPending(c.CtxUsed, c.ctxUsedLen, msgs)
+	ctxUsed = c.ctxNowLocked(msgs, local)
 	peak = c.genPeak
 	stale := c.epoch != epoch
 	c.mu.Unlock()
@@ -950,7 +955,7 @@ func (c *Conversation) generate(ctx context.Context, caps Caps, temperature floa
 		c.codeVerifyLoop(ctx, caps, temperature, epoch, asked)
 		c.mu.Lock()
 		msgs = append([]Message(nil), c.Messages...)
-		ctxUsed = ctxPending(c.CtxUsed, c.ctxUsedLen, msgs)
+		ctxUsed = c.ctxNowLocked(msgs, local)
 		peak = c.genPeak
 		stale = c.epoch != epoch
 		c.mu.Unlock()
@@ -973,6 +978,18 @@ func (c *Conversation) generate(ctx context.Context, caps Caps, temperature floa
 	c.compactAndPublish(context.Background(), epoch, "fin-tour", msgs, ctxUsed, caps)
 }
 
+// ctxNowLocked : contexte à juger pour compacter, c.mu tenu. llama-server
+// local : le dernier compte plus les messages arrivés depuis (ctxPending). Preset
+// externe : le dernier compte seul, comme avant — son CtxUsed garde encore le
+// raisonnement (ctxAfter n'y retire rien), qui couvre déjà ce complément ; l'y
+// ajouter le ferait compacter plus tôt qu'avant.
+func (c *Conversation) ctxNowLocked(msgs []Message, local bool) int {
+	if !local {
+		return c.CtxUsed
+	}
+	return ctxPending(c.CtxUsed, c.ctxUsedLen, msgs)
+}
+
 // CompactNow force une compaction du contexte MAINTENANT, sans attendre le seuil
 // (bouton « compacter » de l'UI). Détaché comme la génération : émet la bannière
 // de progression, résume les anciens tours, remplace le torse et persiste. Les
@@ -982,6 +999,7 @@ func (c *Conversation) CompactNow() error {
 	if !healthCheck() {
 		return errModelLoading
 	}
+	local := !externalActive()
 	c.mu.Lock()
 	if c.Generating {
 		c.mu.Unlock()
@@ -991,7 +1009,7 @@ func (c *Conversation) CompactNow() error {
 	ctx, cancel := context.WithCancel(context.Background())
 	c.cancel = cancel
 	msgs := append([]Message(nil), c.Messages...)
-	lastReal := ctxPending(c.CtxUsed, c.ctxUsedLen, msgs) // dernier contexte réel mesuré, pour estimer le surcoût fixe
+	lastReal := c.ctxNowLocked(msgs, local) // dernier contexte réel mesuré, pour estimer le surcoût fixe
 	epoch := c.epoch
 	c.mu.Unlock()
 
diff --git a/internal/loki/ctx_accounting_test.go b/internal/loki/ctx_accounting_test.go
index 1be73c9..50cefe8 100644
--- a/internal/loki/ctx_accounting_test.go
+++ b/internal/loki/ctx_accounting_test.go
@@ -47,6 +47,8 @@ func TestGenHeadroomShort(t *testing.T) {
 		{"65k, courte : plancher 8k + marge, sous 84 %", 55000, 2000, 65536, false, true},
 		{"65k, longue : 1,2×15k ne tient plus", 47000, 15000, 65536, true, false},
 		{"65k, longue mais la place y est", 40000, 15000, 65536, false, false},
+		{"65k, énorme (45k) mais historique tout juste compacté", 20000, 45000, 65536, false, false},
+		{"65k, énorme (45k) au-delà de la moitié", 33000, 45000, 65536, true, false},
 		{"131k, courte : rien avant le seuil", 98000, 4000, 131072, false, false},
 		{"131k, très longue génération", 95000, 30000, 131072, true, false},
 		{"8k, plancher ramené à 1/8", 6000, 0, 8192, false, false},
@@ -67,6 +69,14 @@ func TestGenHeadroomShort(t *testing.T) {
 		if genHeadroomShort(below, 1, w) {
 			t.Errorf("fenêtre %d : la garde devance le seuil sans génération longue", w)
 		}
+		// Génération aussi longue que la fenêtre : jamais avant la moitié, sinon
+		// l'historique fraîchement compacté la redéclenche à chaque étape.
+		if genHeadroomShort(w/2, w, w) {
+			t.Errorf("fenêtre %d : la garde part à 50 %% (compaction en boucle)", w)
+		}
+		if !genHeadroomShort(w/2+1, w, w) {
+			t.Errorf("fenêtre %d : la garde ne part pas au-delà de 50 %% avec une génération énorme", w)
+		}
 	}
 }
 
@@ -292,3 +302,16 @@ func TestPasseIsoleeNeTouchePasLeContexte(t *testing.T) {
 		t.Fatalf("passe de correction : genPeak = %d, attendu 800", c.genPeak)
 	}
 }
+
+// Preset externe : le compte mesuré seul, comme avant ; local : complété des
+// messages arrivés depuis la mesure.
+func TestCtxNowLockedExternal(t *testing.T) {
+	msgs := []Message{um("bonjour"), am("salut"), um(strings.Repeat("x", 4000))}
+	c := &Conversation{CtxUsed: 30000, ctxUsedLen: 2}
+	if got := c.ctxNowLocked(msgs, false); got != 30000 {
+		t.Errorf("externe : %d, attendu le compte mesuré seul (30000)", got)
+	}
+	if got, want := c.ctxNowLocked(msgs, true), 30000+estimateTokens(msgs[2:]); got != want {
+		t.Errorf("local : %d, attendu %d", got, want)
+	}
+}
diff --git a/internal/loki/llm_client.go b/internal/loki/llm_client.go
index 114c94f..4ac0bc2 100644
--- a/internal/loki/llm_client.go
+++ b/internal/loki/llm_client.go
@@ -2038,6 +2038,7 @@ func runChat(ctx context.Context, messages []Message, temperature float64, caps
 				cb(StreamEvent{Compacting: &no})
 				logCompact("en-tour", used, messages, c, changed)
 				if changed {
+					lastEst = 0 // estimation d'avant compaction : plus rien à comparer
 					messages = c
 					// La nouvelle base contient déjà tout ce tour : on la publie et on
 					// repart d'un `extra` vide, sinon l'appelant la ré-empilerait avec